Ce Sunt Izotiocianații?

Cuprins:

Video: Ce Sunt Izotiocianații?

Video: Ce Sunt Izotiocianații?
Video: Beneficiile pentru sănătate ale Moringa Oleifera 2024, Noiembrie
Ce Sunt Izotiocianații?
Ce Sunt Izotiocianații?
Anonim

Formula generală a izotiocianaților - R-N = C = S

Izotiocianați (ulei de mustar) sunt compuși organici - antioxidanțicare conține grupa funcțională N = C = S și izocianați analogi de sulf R - N = C = O1.

Reactivitatea izotiocianaților

Izotiocianații, la fel ca izocianații, sunt heterocumulați cu un centru electrofil pe un atom de carbon și se caracterizează prin reacții de adiție nucleofilă:

R-N = C = S + NuH al R-NH-C (= S) Nu

Uleiul de muștar este o sursă de izotiocianați
Uleiul de muștar este o sursă de izotiocianați

(Nu = OR, Oar, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)

Când izotiocianații reacționează cu alcooli și fenoli, se formează tiocarbamați, ditiocarbamați cu tioli, cu amine - N, N - tiuree disubstituite cu amine, tiosimicarbazide cu hidrazine și tiosemicarbazone cu aldehide hidrazone.

Când interacționează cu C-nucleofili, izotiocianații formează amide secundare, această adăugare are loc ca în interacțiunea izotiocianatului cu carbanionii (reactivi Grignard, carbanioni ai compușilor β-dicarbonilici etc.).

R-N = C = S + R1MgX până la R-NH-C (= S) R1, Și în ceea ce privește reacția Friedel-Crafts:

R-N = C = S + ArH al R-NH-C (= S) Ar

Muștar, izotiocianați
Muștar, izotiocianați

Izotiocianații sunt atașați la acizii carboxilici și tiocarboxilici, iar disulfura de carbon sau monoxidul de carbon sunt scindate de intermediari instabili, ceea ce duce și la formarea amidelor secundare:

R = N = C = S + R1COXH pe R-NH-C (= S) XCOR1

R-NH-C (= S) XCOR1 până la R-NHCOR1 + CSX

(X = O, S)

Izotiocianați sunt reduse cu borohidrură de sodiu la tioformamide secundare RNHC (S) H, hidrură de litiu aluminiu la metilaminele corespunzătoare RNHCH3, zinc în acid clorhidric la amine primare RNH2.

Sub acțiunea oxidului mercuric, izotiocianații formează izocianați:

R = N = C = S + HgO al lui R-N = C = O + HgS

Compușii provoacă apoptoză (moartea celulelor canceroase) și acționează selectiv.

Hreanul este un aliment cu izotiocianați
Hreanul este un aliment cu izotiocianați

Surse de izotiocianati sunt broccoli, conopida, hreanul și semințele de muștar negru, legume din familia varzei. Aceste plante conțin glicosilat de sinigrină, care produce hidrolizotiocianat în timpul hidrolizei, ceea ce provoacă un gust arzător de muștar și hrean. Unii izotiocianați, cum ar fi fenetil izotiocianatul și sulforafanul, pot inhiba carcinogeneza și formarea tumorii.

Recomandat: